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1장 전자구조와 공유결합 ● 1
1.1 원자의 구조 ● 3
1.2 원자 내부 전자들의 분포 ● 3
1.3 이온결합과 공유결합 ● 6
1.4 화합물의 구조를 나타내는 법 ● 10
1.5 원자 오비탈 ● 15
1.6 공유결합의 생성 ● 16
1.7 유기화합물에서 단일결합의 형성 ● 17
1.8 이중결합의 형성: 에텐의 결합 ● 19
1.9 삼중결합의 형성: 에틴의 결합 ● 21
1.10 메틸 양이온, 메틸 라디칼, 그리고 메틸 음이온의 결합 ● 23
1.11 물의 결합 ● 24
1.12 암모니아와 암모늄 이온의 결합 ● 25
1.13 하이드로젠 할라이드의 결합 ● 26
1.14 요약: 혼성화, 결합길이, 결합세기, 그리고 결합각 ● 28

2장 산과 염기 ● 33
2.1 산과 염기 ● 33
2.2 pKa와 pH ● 34
2.3 유기산과 염기 ● 37
2.4 산-염기 반응 결과의 예측 ● 39
2.5 평형 위치의 결정 ● 39
2.6 구조가 pKa에 미치는 효과 ● 40
2.7 pH가 유기화합물의 구조에 미치는 영향 ● 42
2.8 완충용액 ● 44
2.9 루이스 산과 염기 ● 45

3장 유기화합물: 명명법, 물리적 성질, 구조의 표현 ● 49
3.1 알킬 치환체의 명명법 ● 52
3.2 알칸의 명명법 ● 55
3.3 고리알칸의 명명법, 뼈대구조 ● 58
3.4 알킬 할라이드의 명명법 ● 60
3.5 알킬 할라이드, 알코올, 그리고 아민의 분류 ● 61
3.6 알킬 할라이드, 알코올, 이써, 그리고 아민의 구조 ● 63
3.7 알칸, 알킬 할라이드, 알코올, 이써, 그리고 아민의 물리적 성질 ● 65
3.8 탄소-탄소 단일결합의 회전 ● 72
3.9 일부 고리알칸이 갖는 결합각무리 ● 74
3.10 사이클로헥산의 이형태체 ● 75
3.11 일치환 사이클로헥산의 이형태체 ● 77
3.12 이치환 사이클로헥산의 이형태체 ● 78
3.13 접합 사이클로헥산 고리 ● 81

4장 알켄: 구조, 명명법, 안정도, 그리고 반응 ● 87
4.1 분자식 ● 88
4.2 알켄의 명명법 ● 89
4.3 알켄의 구조 ● 91
4.4 시스-트랜스 이성질현상 ● 92
4.5 E, Z 체계를 이용한 알켄 명명법 ● 94
4.6 알켄의 상대적 안정성 ● 97
4.7 알켄의 반응, 곡선 화살표는 결합의 생성과 끊김을 나타낸다 ● 97
4.8 반응 도표는 반응이 일어나는 동안 에너지의 변화를 나타낸다 ● 102

5장 알켄과 알킨의 반응 ● 109
5.1 하이드로젠 할라이드의 알켄 첨가반응 ● 110
5.2 탄소 양이온의 안정도는 양의 전하를 띤 탄소에 결합한 알킬 치환체의 수에 의존한다 ● 111
5.3 친전자 첨가반응의 위치 선택성 ● 113
5.4 알켄의 물 첨가반응 ● 116
5.5 알켄의 알코올 첨가반응 ● 117
5.6 알킨 ● 119
5.7 알킨의 명명법 ● 119
5.8 알킨의 구조 ● 121
5.9 불포화 탄화수소의 물리적 성질 ● 121
5.10 알킨의 하이드로젠 할라이드 첨가반응 ● 122
5.11 알킨에 대한 물 첨가반응 ● 123
5.12 알켄과 알킨의 수소 첨가반응 ● 125
5.13 sp 혼성 탄소에 결합된 수소의 산도 ● 127
5.14 아세틸라이드 이온을 이용한 합성 ● 129
5.15 다단계 반응 ● 130
5.16 고분자 ● 131
5.17 생체내의 라디칼 ● 137

6장 이성질체와 입체화학 ● 145
6.1 시스-트랜스 이성질체 ● 146
6.2 포개어질 수 없는 거울상을 가진 키랄성 물체 ● 146
6.3 분자에 키랄성을 생기게 하는 비대칭 중심 ● 147
6.4 하나의 비대칭 중심을 가진 이성질체 ● 148
6.5 거울상 이성질체 그리기 ● 149
6.6 거울상 이성질체의 명명법: R, S 체계 ● 150
6.7 키랄 화합물의 광학 활성 ● 154
6.8 고유 광회전도의 측정 ● 156
6.9 비대칭 중심이 1개 이상인 이성질체 ● 158
6.10 비대칭 중심을 갖지만 광학 비활성인 메조화합물 ● 159
6.11 거울상 이성질체의 분리 ● 162
6.12 수용체 ● 163
6.13 반응 입체화학 ● 165
6.14 효소 촉매반응의 입체화학 ● 167

7장 비편재화된 전자들이 안정도, 반응성, pKa에 미치는 영향: 자외선과 가시광선 분광법 ● 173
7.1 벤젠의 구조 ● 173
7.2 비편재화된 전자를 가진 벤젠 ● 175
7.3 공명구조와 공명 혼성구조 ● 176
7.4 공명구조를 그리는 법 ● 178
7.5 공명구조의 안정성 ● 180
7.6 비편재화 에너지 ● 182
7.7 비편재화된 전자가 안정도에 미치는 영향 ● 183
7.8 비편재화된 전자들이 반응 생성물에 미치는 영향 ● 186
7.9 pKa에 대한 비편재화된 전자의 영향 ● 190
7.10 자외선 가시광선 분광법 ● 192
7.11 컨쥬게이션된 이중결합의 수가 증가할수록 lmax는 증가한다 ● 194
7.12 가시광선을 흡수하는 화합물은 색을 띤다 ● 195

8장 방향족성: 벤젠과 치환된 벤젠의 반응 ● 201
8.1 방향족성의 두 기준 ● 203
8.2 방향족성 기준의 적용 ● 203
8.3 방향족 이종 원자 고리화합물 ● 206
8.4 단일 치환 벤젠의 명명법 ● 209
8.5 벤젠 어떻게 반응하는가 ● 210
8.6 친전자 방향족 치환반응의 일반적 메커니즘 ● 211
8.7 벤젠의 할로지네이션 ● 212
8.8 벤젠의 나이트레이션 ● 214
8.9 벤젠의 설포네이션 ● 214
8.10 벤젠의 프리델-크래프트 아실레이션 ● 215
8.11 벤젠의 프리델-크래프트 알킬레이션 ● 216
8.12 벤젠 고리 치환체의 변환 ● 217
8.13 이치환 벤젠의 명명법 ● 218 8.14 반응성에 미치는 치환체의 영향 ● 219
8.15 치환 방향에 대한 치환기의 영향 ● 223
8.16 이치환 벤젠의 합성 ● 226
8.17 pKa에 대한 치환체의 영향 ● 228

9장 알킬 할라이드의 치환반응과 제거반응 ● 235
9.1 알킬 할라이드는 어떻게 반응하는가? ● 236
9.2 SN2 반응의 메커니즘 ● 237
9.3 SN2 반응에 영향을 미치는 요소 ● 241
9.4 SN1 반응의 메커니즘 ● 244
9.5 SN1 반응에 영향을 미치는 요소들 ● 247
9.6 알킬 할라이드의 SN2 반응과 SN1 반응의 비교 ● 248
9.7 알킬 할라이드의 제거반응 ● 250
9.8 제거반응의 생성물 ● 253
9.9 알킬 할라이드의 E2/E1 반응 비교 ● 256
9.10 알킬 할라이드의 SN2/E2 반응과 SN1/E1 반응의 비교 ● 257
9.11 알킬 할라이드는 치환반응을 하는가? 제거반응을 하는가? 치환반응과 제거반응 모두를 하는가? ● 259
9.12 용매 효과 ● 262
9.13 치환반응을 이용한 유기합성 ● 264
9.14 생물학적인 메틸레이션 시약 ● 265

10장 알코올, 아민, 이써와 에폭사이드의 반응 ● 273
10.1 알코올의 명명법 ● 273
10.2 알코올의 치환반응 ● 275
10.3 알코올의 제거반응: 탈수반응 ● 278
10.4 알코올의 산화 ● 282
10.5 아민은 치환반응이나 제거반응을 하지 않는다 ● 284
10.6 이써의 명명법 ● 285
10.7 이써의 치환반응 ● 286
10.8 에폭사이드의 친핵 치환반응 ● 289
10.9 탄소 양이온의 안정성을 이용하여 아렌 옥사이드의 발암성 결정 ● 292

11장 카르보닐 화합물 Ⅰ: 친핵 아실 치환반응 ● 303
11.1 카르복실산과 카르복실산 유도체의 명명법 ● 304
11.2 카르복실산과 카르복실산 유도체의 구조 ● 307
11.3 카르보닐 화합물의 물리적 성질 ● 308
11.4 자연에 존재하는 카르복실산과 카르복실산 유도체 ● 309
11.5 카르복실산과 카르복실산 유도체는 어떻게 반응하는가? ● 312
11.6 카르복실산과 카르복실산 유도체의 상대적인 반응성 ● 313
11.7 아실 클로라이드의 반응 ● 316
11.8 에스터의 반응 ● 318
11.9 산 촉매 에스터 가수분해 반응 ● 321
11.10 비누, 세제, 그리고 미셀 ● 324
11.11 카르복실산의 반응 ● 327
11.12 아미드의 반응 ● 328
11.13 아미드의 산 촉매 가수분해 ● 330
11.14 카르복실산 유도체의 합성 ● 332
11.15 나이트라일 ● 334

12장 카르보닐 화합물 Ⅱ: 알데하이드와 케톤의 반응·카르복실 유도체의 반응 ● 341
12.1 알데하이드와 케톤의 명명법 ● 342
12.2 카르보닐 화합물의 상대적인 반응성 ● 344
12.3 알데하이드와 케톤은 어떻게 반응하는가? ● 345
12.4 그리냐르 시약 ● 346
12.5 그리냐르 시약과 카르보닐 화합물의 반응 ● 347
12.6 카르보닐 화합물과 수소 음이온의 반응 ● 351
12.7 알데하이드, 케톤과 아민의 반응 ● 353
12.8 물과 알데하이드, 케톤의 반응 ● 357
12.9 알코올과 알데하이드, 케톤의 반응 ● 359
12.10 a,b-불포화 카르보닐 화합물의 친핵 첨가반응 ● 361
12.11 생체 내에서의 컨쥬게이션 첨가반응 ● 362
13장 카르보닐 화합물 Ⅲ: a-탄소의 반응 ● 371
13.1 a-수소의 산도 ● 371
13.2 케토-에놀 토투머 ● 375
13.3 케토-에놀 상호전환 ● 375
13.4 에놀 음이온의 알킬화반응 ● 376
13.5 알돌 첨가반응 ● 377
13.6 알돌 첨가반응 생성물의 탈수 ● 379
13.7 클라이젠 축합반응 ● 380
13.8 카르보닐기가 3번에 위치한 카르복실기는 카르복실기 이탈반응을 할 수 있다 ● 382
13.9 말론 에스터 합성법: 카르복실산 합성 방법 ● 383
13.10 아세토아세트 에스터 합성법: 메틸 케톤 합성법 ● 384
13.11 생체 내에서 a-탄소에 일어나는 반응 ● 386

14장 유기화합물의 구조 결정 ● 395
14.1 질량분석법 ● 396
14.2 질량 스펙트럼 분열 ● 397
14.3 질량분석법에서 동위원소 ● 399
14.4 분열 양식 ● 400
14.5 고분해능 질량 스펙트럼은 분자식을 알려준다 ● 401
14.6 분광학과 전자기 스펙트럼 ● 402
14.7 적외선 분광법 ● 404
14.8 적외선 흡수 밴드의 특징 ● 405
14.9 흡수 밴드의 강도 ● 407
14.10 C－H 흡수 밴드 ● 408
14.11 흡수 밴드의 모양 ● 409
14.12 흡수 밴드의 부재 ● 411
14.13 적외선 스펙트럼의 해석 ● 411
14.14 NMR 분광법 ● 413
14.15 가리움 때문에 서로 다른 수소는 서로 다른 진동수에서 신호를 준다 ● 414
14.16 1H NMR 스펙트럼에서 신호의 수 ● 415
14.17 화학적 이동 ● 417
14.18 1H NMR 피크의 상대적인 위치 ● 419
14.19 화학적 이동의 특징 값 ● 420
14.20 NMR 피크의 적분 ● 423
14.21 피크의 갈라짐 ● 424
14.22 1H NMR 스펙트럼의 예 ● 426
14.23 짝지음 상수 ● 428
14.24 13C NMR ● 431

15장 탄수화물 ● 447
15.1 탄수화물의 분류 ● 448
15.2 D와 L 기호 ● 449
15.3 알도오스의 구조 ● 451
15.4 케토오스의 구조 ● 452
15.5 염기성 용액에서 단당류의 반응 ● 453
15.6 단당류의 산화-환원반응 ● 454
15.7 사슬 연장반응: 킬리아니-피셔 합성법 ● 456
15.8 글루코오스의 입체화학: 피셔의 논증 ● 457
15.9 단당류는 고리 헤미아세탈을 형성한다 ● 459
15.10 글루코오스는 가장 안정한 알도헥소오스이다 ● 461
15.11 글라이코사이드의 형성 ● 463
15.12 환원당과 비환원당 ● 464
15.13 이당류 ● 465
15.14 다당류 ● 467
15.15 탄수화물 구조를 가진 자연에 존재하는 물질들 ● 471
15.16 세포 표면의 탄수화물 ● 472
15.17 합성감미료 ● 473

16장 아미노산, 펩타이드, 단백질 ● 479
16.1 아미노산의 분류와 명명법 ● 480
16.2 아미노산의 구조 ● 483
16.3 아미노산의 산-염기 성질 ● 485 16.4 등전점 ● 486
16.5 아미노산의 분리 ● 487
16.6 펩타이드 결합과 이황화물 결합 ● 490
16.7 펩타이드 결합 합성 전략: N-보호와 C-활성화 ● 494
16.8 단백질의 구조 ● 496
16.9 펩타이드 또는 단백질의 일차 구조 결정 ● 497
16.10 단백질의 이차 구조 ● 502
16.11 단백질의 삼차 구조 ● 504
16.12 단백질의 사차 구조 ● 505
16.13 단백질 변성 ● 506

17장 효소와 비타민 ● 511
17.1 효소 촉매반응 ● 511
17.2 글루코오스-6-포스페이트 이성질화 효소의 메커니즘 ● 512
17.3 알돌라아제의 메커니즘 ● 514
17.4 보조효소와 비타민 ● 515
17.5 니아신: 많은 산화-환원반응에 필요한 비타민 ● 517
17.6 비타민 B2 ● 519
17.7 비타민 B1 ● 520
17.8 비타민 H ● 522
17.9 비타민 B6 ● 524
17.10 비타민 B12 ● 526
17.11 엽산 ● 527
17.12 비타민 K ● 530

18장 대사 화학 ● 533
18.1 소화 ● 534
18.2 ATP 인산 전달반응 ● 535
18.3 지방의 이화작용 ● 537
18.4 탄수화물의 이화작용 ● 539
18.5 파이루베이트의 운명 ● 543
18.6 단백질의 이화작용 ● 544
18.7 시트르산 사이클 ● 546
18.8 산화적 인산화 ● 549
18.9 동화작용 ● 549

19장 지질 ● 553
19.1 지방산 ● 554
19.2 왁스 ● 556
19.3 지방과 기름 ● 556
19.4 인지질 ● 560
19.5 터핀 ● 563
19.6 터핀의 생합성 ● 565
19.7 스테로이드 ● 567
19.8 합성 스테로이드 ● 570

20장 핵산 ● 573
20.1 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드 ● 573
20.2 핵산 ● 577
20.3 DNA가 2、-OH기를 갖지 않는 이유 ● 579
20.4 DNA의 생합성: 복제 ● 580
20.5 DNA와 유전 ● 581
20.6 RNA의 생합성: 전사 ● 581
20.7 RNA ● 582
20.8 단백질의 생합성: 번역 ● 583
20.9 DNA가 우라실 대신 티민을 갖는 이유 ● 587
20.10 DNA 염기 서열의 결정 ● 587
20.11 폴리머라아제 사슬반응(PCR) ● 590
20.12 유전공학 ● 591

21장 의약화학 ● 595
21.1 약의 명명 ● 598
21.2 선구물질 ● 598
21.3 분자 변형 ● 599
21.4 무작위 검사법 ● 601
21.5 의약품 개발의 행운 ● 603
21.6 수용체 ● 604
21.7 약제 내성 ● 607
21.8 분자 모델 ● 608
21.9 항바이러스제 ● 609
21.10 약의 경제학과 정부의 규제 ● 610

부록 ● 612
해답 ● 625
용어풀이 ● 632
찾아보기 ● 639

목차